Nickel/Photoredox Dual-Catalyzed Conversion of Allyl Esters to Ketones via the Formal Deletion of Oxygen

化学 除氧 催化作用 烯丙基重排 烯烃 氧气 化学计量学 双键 原子经济 Atom(片上系统) 光化学 药物化学 有机化学 高分子化学 嵌入式系统 计算机科学
作者
Ryoma Shimazumi,Riku Tanimoto,Mamoru Tobisu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (34): 6440-6445 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02606
摘要

We report herein the catalytic conversion of allylic esters into the corresponding ketones by the formal deletion of an oxygen atom. The key to the success of the reaction is the dual use of nickel and photoredox catalysts; the former mediates C-O bond activation and C-C bond formation, while the latter is responsible for deoxygenation of the acyloxy group using PPh3 as a stoichiometric reductant. Catalytic replacement of an oxygen atom of an allyl ester with a tethered alkene is also accomplished.
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