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Suzuki–Miyaura (hetero-)aryl cross-coupling: recent findings and recommendations

芳基 试剂 钯 组合化学 配体(生物化学) 选择(遗传算法) 化学 基础(拓扑) 硼 镍 催化作用 计算机科学 有机化学 数学 生物化学 人工智能 受体 数学分析 烷基
作者
Jonas W. Meringdal,Dirk Menche
出处
期刊:Chemical Society Reviews [Royal Society of Chemistry]
卷期号:54 (12): 5746-5765 被引量:77
标识
DOI:10.1039/d4cs01108b
摘要

The Suzuki-Miyaura cross-coupling is a powerful method for carbon-carbon bond formation, widely applied with various substrates, catalysts, reagents and solvents. However, numerous reported protocols make finding optimal conditions for a specific substrate time-consuming. This tutorial review provides a comprehensive overview on recent developments in Suzuki-Miyaura reactions, focusing on optimizing the most common application: palladium and nickel phosphine catalyzed (hetero-)aryl bond formation. Key mechanistic insights into ligand selection, base and boron reagent choice as well as potential additives, and their effects on the reaction outcome are discussed in detail. Based on a systematic analysis, these parameters will be grouped together. Recommended conditions for each group will then be provided to accelerate the optimization process and enhance the application of this pivotal bond forming reaction.
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