Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorine Motifs with Two Contiguous Stereogenic Centers

立体中心 化学 对映选择合成 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Sudipta Ponra,Wangchuk Rabten,Jianping Yang,Haibo Wu,Sutthichat Kerdphon,Pher G. Andersson
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:140 (42): 13878-13883 被引量:38
标识
DOI:10.1021/jacs.8b08778
摘要

The synthesis of chiral fluorine containing motifs, in particular, chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers, has attracted much interest in research due to the limited number of methods available for their preparation. Herein, we report an atom-economical and highly stereoselective synthesis of chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers via azabicyclo iridium–oxazoline–phosphine-catalyzed hydrogenation of readily available vinyl fluorides. Various aromatic, aliphatic, and heterocyclic systems with a variety of functional groups were found to be compatible with the reaction and provide the highly desirable product as single diastereomers with excellent enantioselectivities.

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