General and Scalable Approach to Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes

化学 环丙烷 衍生化 有机化学 三氟甲基 吡啶 硫黄 醋酸 戒指(化学) 高效液相色谱法 烷基
作者
Volodymyr Ahunovych,Anton A. Klipkov,Maksym Ya. Bugera,Karen V. Tarasenko,Serhii Trofymchuk,Oleh Stanko,Andrii Boretskyi,Mykola Zheludenko,Iryna V. Sadkova,Pavel K. Mykhailiuk
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (6): 3859-3870 被引量:8
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c00123
摘要

CF3-cyclopropanes with aliphatic, aromatic, and even heteroaromatic substituents were prepared on a multigram scale by deoxyfluorination of cyclopropane carboxylic acids or their salts with sulfur tetrafluoride. For labile α-pyridine acetic acids, only the use of their potassium salts allowed to obtain the needed products. Derivatization of CF3-cyclopropanes into building blocks ready for direct use in medicinal chemistry was performed.
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