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Photoredox catalysis in alkene and alkyne alkylsulfonylations: the construction of Markovnikov selective α-sulfones

马尔科夫尼科夫法则 烯烃 炔烃 烷基 化学 邻苯二甲酰亚胺 催化作用 芳基 光催化 烷基化 组合化学 有机化学 区域选择性 光催化
作者
Lingyi Lu,Haoran Wang,Shanshan Huang,Biao Xiong,Xiaobao Zeng,Yong Ling,Xiaodong Qiu
出处
期刊:Chemical Communications [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:59 (69): 10420-10423 被引量:7
标识
DOI:10.1039/d3cc02740f
摘要

Photoredox alkene or alkyne alkylsulfonylation has been achieved with phthalimide esters and sulfinates providing unexpected α-sulfones. Mechanistic studies disclose that the preferential alkyl radical addition to the alkene or the Markovnikov hydrosulfonation of the alkyne should contribute to the formation of the β-alkylated α-sulfones. Moreover, the reaction is easy to operate covering quite large substrate scales including primary, secondary and tertiary alkyl groups and all sorts of terminal aryl alkenes or alkynes. Besides, the reaction was also suitable for the sulfonylation of several drug molecules.

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