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Synthesis, isolation, characterization of C3-C11 bridge-bond isomer of paclitaxel and its antitumor effect via inducing A549 cells pyroptosis

劈开 上睑下垂 化学 桥(图论) 紫杉醇 双键 表征(材料科学) A549电池 立体化学 键裂 组合化学 细胞凋亡 生物化学 程序性细胞死亡 有机化学 材料科学 纳米技术 生物 催化作用 化疗 解剖 遗传学
作者
Wen Yang,Qiming Yin,Jing Tian,Qiang Jia,Jifeng Wang,Fengju Niu
出处
期刊:Natural Product Research [Taylor & Francis]
卷期号:38 (18): 3155-3164 被引量:2
标识
DOI:10.1080/14786419.2023.2218011
摘要

During the chemical manufacturing control processing of new paclitaxel formulations, a photodegradation impurity called C3-C11 bridge-bond isomer appeared. Our work describes the synthesis, isolation, purification, and structural characterization methods using four spectroscopies: FT-IR, UV, NMR (1H and 13 C), and LC-MS. In addition, we discovered that the C3-C11 bridge-bond isomer can promote A549 cells pyroptosis, and increase pyroptosis-related proteins, including cleaved-caspase 3, cleaved-PARP, GSDME-N, and lactate dehydrogenase, thus making it anti-tumor effects. The study offered data suggesting that the C3-C11 bridge bond isomer may be used as an anti-tumour drug in the future.

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