Rediscovering N‐Methyltetranitropyrrole – A Versatile High Energy Material via Facile Two‐step Eco‐friendly Synthetic Approach

化学 环境友好型 试剂 部分 硝化作用 热稳定性 一步到位 硝基 吡咯 组合化学 有机化学 化学工程 烷基 生态学 生物 工程类
作者
Vikranth Thaltiri,V. Shanmugapriya,Yadagiri Thigulla,Pradeepta K. Panda
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:11 (10)
标识
DOI:10.1002/ajoc.202200487
摘要

Abstract A highly efficient 2‐step method, where three nitro groups could be directly introduced upon pyrrole moiety in a single step, was developed as an environmentally benign process for the synthesis of N‐methyltetranitropyrrole ( 1 ) employing metal nitrate/conc. sulphuric acid as the nitrating reagent. This method resulted 1 in high purity having higher thermal stability (273 °C) along with reduced sensitivity (impact sensitivity >40 J; fricition sensitivity >360 N), which makes it a versatile high energy material. An over‐oxidized new product 1‐methyl‐3,3,4,4‐tetranitropyrrolidine‐2,5‐dione ( 4 ) was also isolated during optimization, whose energetic properties are similar to those of RDX.

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