Light - driven deracemization enabled by excited - state electron transfer

电子转移 对映体 催化作用 激发态 氢原子 化学 尿素 光化学 质子 电子 化学物理 原子物理学 纳米技术 材料科学 物理 立体化学 有机化学 群(周期表) 量子力学
作者
Nick Y. Shin,Jonathan M. Ryss,Xin Zhang,Scott J. Miller,Robert R. Knowles
出处
期刊:Science [American Association for the Advancement of Science]
卷期号:366 (6463): 364-369 被引量:293
标识
DOI:10.1126/science.aay2204
摘要

Deracemization is an attractive strategy for asymmetric synthesis, but intrinsic energetic challenges have limited its development. Here, we report a deracemization method in which amine derivatives undergo spontaneous optical enrichment upon exposure to visible light in the presence of three distinct molecular catalysts. Initiated by an excited-state iridium chromophore, this reaction proceeds through a sequence of favorable electron, proton, and hydrogen-atom transfer steps that serve to break and reform a stereogenic C-H bond. The enantioselectivity in these reactions is jointly determined by two independent stereoselective steps that occur in sequence within the catalytic cycle, giving rise to a composite selectivity that is higher than that of either step individually. These reactions represent a distinct approach to creating out-of-equilibrium product distributions between substrate enantiomers using excited-state redox events.
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