Deconstructive fluorination of cyclic amines by carbon-carbon cleavage

选择氟 合成子 环胺 化学 键裂 表面改性 劈理(地质) 碳纤维 激进的 烷基 有机化学 胺气处理 催化作用 材料科学 复合数 物理化学 复合材料 断裂(地质)
作者
Jose B. Roque,Yusuke Kuroda,Lucas Göttemann,Richmond Sarpong
出处
期刊:Science [American Association for the Advancement of Science]
卷期号:361 (6398): 171-174 被引量:251
标识
DOI:10.1126/science.aat6365
摘要

A silver cleaver splits cyclic amines Carbon-carbon single bonds are fairly unreactive when they are not strained in a tight ring. Roque et al. now report that a silver salt can cleave C–C bonds in unstrained cyclic amines such as pyrrolidines and piperidines. Paired with an electrophilic fluorine source in aqueous solution, the silver first oxidizes the α carbon adjacent to the nitrogen. Ring-opening fluorination of the β carbon then proceeds by an apparent radical mechanism. The reaction offers a versatile means of introducing fluorine to structural motifs common in pharmaceutical research. Science , this issue p. 171
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