Dynamic Kinetic Resolution-Enabled Highly Stereoselective Nucleophilic Fluoroalkylation to Access Chiral β-Fluoro Amines

化学 动力学分辨率 亲核细胞 立体选择性 碳负离子 胺气处理 分子 亲核加成 组合化学 计算化学 动能 螯合作用 立体化学 有机化学 催化作用 对映选择合成 物理 量子力学
作者
Qinghe Liu,Taige Kong,Chuanfa Ni,Jinbo Hu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (32): 5982-5987 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c02250
摘要

β-Fluorinated amine is highly desirable for biological and pharmaceutical science, because replacing a C–H bond with a C–F bond can change the physical and chemical properties of the parent molecule to a large extent but not significantly alter its overall geometry. Herein, the highly stereoselective nucleophilic monofluoromethylation of imines have been developed. It is proposed that the chelated transition state enables the chiral induction by the dynamic kinetic resolution of the chiral α-fluoro carbanions.

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