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Highly-Soluble Cyanine J-aggregates Entrapped by Liposomes for In Vivo Optical Imaging around 930 nm

体内 生物物理学 临床前影像学 体内分布 分子成像 荧光显微镜
作者
Dyego Miranda,Haoyuan Huang,Homan Kang,Ye Zhan,Depeng Wang,Yang Zhou,Jumin Geng,Hailey I Kilian,Wesley R. Stiles,Aida Razi,Joaquin Ortega,Jun Xia,Hak Soo Choi,Mikko Karttunen
出处
期刊:Theranostics [Ivyspring International Publisher]
卷期号:9 (2): 381-390 被引量:28
标识
DOI:10.7150/thno.28376
摘要

Near infrared (NIR) dyes are useful for in vivo optical imaging. Liposomes have been used extensively for delivery of diverse cargos, including hydrophilic cargos which are passively loaded in the aqueous core. However, most currently available NIR dyes are only slightly soluble in water, making passive entrapment in liposomes challenging for achieving high optical contrast. Methods: We modified a commercially-available NIR dye (IR-820) via one-step Suzuki coupling with dicarboxyphenylboronic acid, generating a disulfonated heptamethine; dicarboxyphenyl cyanine (DCP-Cy). DCP-Cy was loaded in liposomes and used for optical imaging. Results: Owing to increased charge in mildly basic aqueous solution, DCP-Cy had substantially higher water solubility than indocyanine green (by an order of magnitude), resulting in higher NIR absorption. Unexpectedly, DCP-Cy tended to form J-aggregates with pronounced spectral red-shifting to 934 nm (from 789 nm in monomeric form). J-aggregate formation was dependent on salt and DCP-Cy concentration. Dissolved at 20 mg/mL, DCP-Cy J-aggregates could be entrapped in liposomes. Full width at half maximum absorption of the liposome-entrapped dye was just 25 nm. The entrapped DCP-Cy was readily detectable by fluorescence and photoacoustic NIR imaging. Upon intravenous administration to mice, liposomal DCP-Cy circulated substantially longer than the free dye. Accumulation was largely in the spleen, which was visualized with fluorescence and photoacoustic imaging. Conclusions: DCP-Cy is simple to synthesize and exhibits high aqueous solubility and red-shifted absorption from J-aggregate formation. Liposomal dye entrapment is possible, which facilitates in vivo photoacoustic and fluorescence imaging around 930 nm.
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