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[3+2] Cycloadditions of Aldiminoboranes with N -Acylpyrazoles

化学 环加成 硼氢化 硼烷 基质(水族馆) 范围(计算机科学) 有机化学 反应条件 组合化学 立体化学 腈 区域选择性 药物化学 原位
作者
Min Liu,Tongdao Wang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6c04005
摘要

Abstract The [3+2] cycloaddition between aldiminoboranes and N-acylpyrazoles was successfully achieved. Aldiminoboranes, serving as C═N═B building blocks, were generated in situ via direct hydroboration of nitriles with Piers’ borane HB(C6F5)2. The [3+2] cycloaddition furnishes five-membered BN-heterocyclic compounds and notably features an acyl migration. Furthermore, the reaction exhibits a broad substrate scope with respect to both nitriles and N-acylpyrazoles, affording the target products in 56–87% isolated yields.

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