Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source

氰化 化学 硫氰酸盐 键裂 光催化 过氧化物 组合化学 配体(生物化学) 分子 催化作用 有机化学 受体 生物化学
作者
Wei Guo,Wen Siang Tan,Mingming Zhao,Lvyin Zheng,Kailiang Tao,Deliang Chen,Xiaolin Fan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:83 (12): 6580-6588 被引量:70
标识
DOI:10.1021/acs.joc.8b00887
摘要

Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green "CN" sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive "CN" sources, available starting materials, metal-/base-/ligand-/peroxide-free, high step economy and mild conditions. It leads to the construction of various thiocyanates and some medicinally and biologically active thiocyanate-containing molecules.
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