Rare-Earth-Catalyzed Selective Hydrosilylation of Iminocyclopropanes: Efficient Access to Azasilacyclopentanes

化学 硅氢加成 催化作用 产量(工程) 选择性 分子内力 氢化物 烷基 水解 组合化学 三氯氢硅 光化学 级联反应 均相催化 催化循环 反应中间体 烯烃 高分子化学 氰化 动力学分辨率 有机化学
作者
Xiaoming Xu,Yaxin Feng,Fen Wang,Yuhong Liu,Xiufang Xu,Shou‐Fei Zhu,Jianfeng Li,Chunming Cui
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:147 (43): 39890-39897 被引量:3
标识
DOI:10.1021/jacs.5c14883
摘要

Catalytic hydrosilylation of iminocyclopropanes (ICPs) may selectively yield intriguing silicon-nitrogen heterocycles. Rare-earth alkyl complexes bearing silyl-binaphthyldiamide ligands have been synthesized and employed as catalysts for the hydrosilylation of ICPs with primary silanes. The catalytic reactions selectively yielded a series of azasilacyclopentanes in excellent yields (93-98%) with high selectivity (>99%) at room temperature. The catalytic reactions could be scaled up to the gram scale with 0.5 mol·% loadings of the catalysts. Notably, the azasilacyclopentanes could undergo facile alcoholysis and hydrolysis to give amine-functionalized siloxanes and silanols. The deuterium labeling and kinetic isotopic effect experiments as well as DFT calculations disclosed a catalytic cascade inter- and intramolecular hydrosilylation mechanism. The catalytic key intermediate silyl-binaphthyldiamine rare-earth hydride has been isolated and structurally characterized.
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