Phase‐Transfer‐Catalyzed Asymmetric α‐Arylation of α‐Amino Acid Derivatives

化学 对映选择合成 催化作用 取代基 氨基酸 芳基 硝基 亲核细胞 亲核芳香族取代 亲核取代 芳香族氨基酸 有机化学 组合化学 生物化学 烷基
作者
Seiji Shirakawa,Kenichiro Yamamoto,Takashi Tokuda,Keiji Maruoka
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:3 (4): 433-436 被引量:37
标识
DOI:10.1002/ajoc.201400004
摘要

Abstract Highly enantioselective α‐arylation of α‐amino acid derivatives via nucleophilic aromatic substitution (S N Ar) was achieved under phase‐transfer conditions. Various kinds of α‐amino acids and aryl triflates containing a nitro group can be tolerated in this reaction to give α,α‐disubstituted α‐amino acids in good to high enantioselectivity. This reaction demonstrates a valuable method for the catalytic asymmetric synthesis of α,α‐disubstituted α‐amino acids containing an aromatic substituent.

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