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Copper-Catalyzed Sulfinylation of Boronic Acids with Sulfinates

化学 组合化学 硼酸 过程(计算) 替代(逻辑) 亲核细胞 有机化学 亲核取代 转化(遗传学) 分子 胺化 选择性
作者
Hui-Ling Ma,Xinhua Wang,Shujing Ma,Mengmian Xu,Jun Zhang,Xiaoyu Zhou,Jie Wu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04675
摘要

A copper-catalyzed sulfinylation of boronic acids with sulfinates was achieved to access a range of aryl/alkenyl sulfoxides. Dialkyl dicarbonates served as the key activator, effectively promoting the desired sulfinylation process and suppressing the undesired pathway to the thiosulfonate byproduct. Preliminary mechanistic studies indicated that this transformation favors a copper-mediated nucleophilic substitution over a Suzuki-type cross-coupling process. This protocol paves the way for the metal-catalyzed establishment of a C-S(=O) bond from readily available sulfinates.
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