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(3+2) Cycloaddition of Heteroaromatic N-Ylides with Sulfenes

叶立德 环加成 化学 基质(水族馆) 磺酰 有机化学 甲亚胺叶立德 催化作用 药物化学 组合化学 1,3-偶极环加成 海洋学 地质学 烷基
作者
Kosuke Yamamoto,Kohei Torigoe,Masami Kuriyama,Yosuke Demizu,Osamu Onomura
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (4): 798-803
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c03878
摘要

A (3+2) cycloaddition of heteroaromatic N-ylides with sulfenes, which are generated in situ from sulfonyl chlorides, has been developed. A variety of ylides were transformed into the corresponding sulfone-embedded N-fused heterocycles in high yields. Hexafluoroisopropyl mesylate was demonstrated to be a suitable reactant for quinolinium ylides. Furthermore, this cycloaddition could be performed with an ylide prepared by a Cu-catalyzed ylide transfer reaction in a one-pot manner, extending the substrate scope to an unisolable ylide.
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