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Copper(0)-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfurating Reagents and (Hetero)aryl/Alkyl Halides

化学 卤化物 芳基 试剂 烷基 催化作用 铜 联轴节(管道) 还原消去 组合化学 有机化学 药物化学 机械工程 工程类
作者
Wang Chen,Jiuwen Xu,Weidong Rao,Shusu Shen,Zhao‐Ying Yang,Lutz Ackermann,Shun‐Yi Wang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (38): 8115-8120 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03032
摘要

Herein, we reported a copper(0)-catalyzed reductive coupling of disulfurating reagents and (hetero)aryl/alkyl halides. Copper(0) can be directly inserted into tetrasulfide and then undergoes reductive coupling with (hetero)aryl Iodides to construct disulfide. The method features the unprecedented use of copper(0)-catalyzed disulfurating reagents (tetrasulfides) in cross-coupling chemistry and is convenient with broad substrate scopes, even applicable to different halogenated hydrocarbons. It is worth noting that the methodology is practical with the late-stage modification of bioactive scaffolds of pharmaceuticals. In the meantime, the synthesis of disulfides is successfully achieved on a gram scale, indicating the approach is highly valuable.
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