An accelerated Rauhut–Currier dimerization enabled the synthesis of (±)-incarvilleatone and anticancer studies

化学 对映体 羟醛反应 串联 全合成 立体化学 组合化学 对映选择合成 催化作用 有机化学 材料科学 复合材料
作者
Tharun K. Kotammagari,Sweta Misra,Sayantan Paul,Sunita Kunte,Rajesh G. Gonnade,Manas Kumar Santra,Asish K. Bhattacharya
出处
期刊:Beilstein Journal of Organic Chemistry [Beilstein Institute for the Advancement of Chemical Sciences]
卷期号:19: 204-211
标识
DOI:10.3762/bjoc.19.19
摘要

The total synthesis of racemic incarvilleatone has been achieved by utilizing unexplored accelerated Rauhut-Currier (RC) dimerization. The other key steps of the synthesis are oxa-Michael and aldol reactions in a tandem sequence. Racemic incarvilleatone was separated by chiral HPLC and the configuration of each enantiomer was determined by single-crystal X-ray analysis. In addition, a one-pot synthesis of (±)-incarviditone has been achieved from rac-rengyolone by using KHMDS as a base. We have also assessed the anticancer activity of all the synthesized compounds in breast cancer cells nonetheless, they exhibited very limited growth suppression activity.
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