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Cobaltaelectro-Catalyzed C–H Annulation with Allenes for Atropochiral and P -Stereogenic Compounds: Late-Stage Diversification and Continuous Flow Scale-Up

对映选择合成 立体中心 废止 催化作用 化学 组合化学 立体化学 有机化学
作者
Lin Ye,Tristan von Münchow,Lutz Ackermann
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:13 (14): 9713-9723 被引量:59
标识
DOI:10.1021/acscatal.3c02072
摘要

The 3d metallaelectro-catalyzed C-H activation has been identified as an increasingly viable strategy to access valuable organic molecules in a resource-economic fashion under exceedingly mild reaction conditions. However, the development of enantioselective 3d metallaelectro-catalyzed C-H activation is very challenging and in its infancy. Here, we disclose the merger of cobaltaelectro-catalyzed C-H activation with asymmetric catalysis for the highly enantioselective annulation of allenes. A broad range of C-N axially chiral and P-stereogenic compounds were thereby obtained in good yields of up to 98% with high enantioselectivities of up to >99% ee. The practicality of this approach was demonstrated by the diversification of complex bioactive compounds and drug molecules as well as decagram scale enantioselective electrocatalysis in continuous flow.
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