Approach to Seven-Membered Carbocycles via a Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Michael Addition of Allenone

分子内力 化学 迈克尔反应 路易斯酸 呋喃 催化作用 立体化学 三环 组合化学 有机化学
作者
Chunyu Han,Yuanye Dang,Lin Mo,Ruofei Zhao,Zhengning Wang,Junfeng Zhao
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (26): 4923-4927 被引量:4
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c01732
摘要

A straightforward strategy for constructing seven-membered carbocycles by employing a Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition of allenones is reported. It offers atom-economic access to synthetically important furan-fused bi- or tricyclic frameworks containing seven-membered carbocycles, which are widely found in natural products possessing various bioactivities. A number of seven-membered carbocycle-containing polycyclic frameworks bearing diverse functional groups were prepared in good to excellent yields. Furthermore, the application potential of this strategy was exemplified by the construction of the key skeletons of Caribenol A and Frondosin B.
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