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A Concise Access to 6-Azabicyclo[3.1.0]hexanes via High-Pressure Promoted Cycloaddition Reaction of Azides to ABH

化学 环加成 环戊烷 戒指(化学) 分子间力 亚甲基 环丙烷 双环分子 己烷 立体化学 药物化学 有机化学 分子 催化作用
作者
Minoru Ishikura,Sayoko Kudo,Ayako Hino,Nobuyuki Ohnuki,Nobuya Katagiri
出处
期刊:Heterocycles [Elsevier BV]
卷期号:53 (7): 1499-1499 被引量:9
标识
DOI:10.3987/com-00-8902
摘要

Cycloaddition reaction of electron-deficient azides (5a, b) to 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH) (1) was accelerated by high-pressure, leading to a mixture of regioisomeric triazolines (6) in good yields.Then, 6 were in turn, through photolysis and ring opening sequences, converted to 6-azabicyclo[3.1.0]hexanes(8).Prompted by the recent reports of the intriguing biological activities of methano-nucleosides, 1 we have previously reported the preparation of methano-cabocyclic nucleoside (4; X=CH 2 ) whose cyclopentane ring is conformationally restricted due to the methylene group fused between the 2' and 3' positions (Scheme 1). 2 In due course, we have also interested in azamethano-carbocyclic nucleosides (4; X=N-R), and we disclose in this paper a concise construction of 6-azabicyclo[3.1.0]hexane(3; X=N-R) that may serve as a versatile intermediate for further transformation to azamethano-carbocyclic nucleosides (4; X=N-R), where a key method utilizes an intermolecular [2+3] cycloaddition reaction of azides to Nsubstituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (ABH) (1) at high-pressure.In general, cycloaddition reactions of acyl azides to olefins take place through 1,3-dipolar reaction path to give triazolines as primary products, and the subsequent decomposition of the resulted triazolines affords N Y O N Y O X
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