Bi(OTf)3-promoted cascade annulation of hydroxy-pyranones and unsaturated γ-ketoesters for the construction of polycyclic bridged pyrano-furopyranones

废止 化学 立体中心 分子内力 分子间力 级联 立体化学 组合化学 催化作用 药物化学 有机化学 分子 对映选择合成 色谱法
作者
Ajit P. Rathod,Balasaheb R. Borade,Pooja Ishvarappa Sambherao,Ravindar Kontham
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:22 (3): 496-500
标识
DOI:10.1039/d3ob01862h
摘要

An efficient protocol for constructing complex three dimensional polycyclic bridged chromano-furopyranones and pyrano-furopyranones (closely related to bioactive natural products) via bismuth(III)-catalyzed cascade annulation of hydroxy-pyranones and unsaturated γ-ketoesters is presented. This process involves intermolecular Michael addition, intramolecular hemiketalization, lactonization, formation of one C-C bond and two C-O bonds, rings, and contiguous stereocenters.
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