Photocatalytic Radical Cascade Dehalogenation/Carbo-cyclization/Sulfonylation Leading to Indole- and Benzofuran-Based Benzylic Sulfones

苯并呋喃 化学 吲哚试验 卤化 芳基 光催化 级联 级联反应 有机化学 光化学 组合化学 催化作用 烷基 色谱法
作者
Qingquan Liu,Jia-Zhuo Li,Yanjing Wang,Yuxin Leng,Yu‐Wen Huang,Xin-Chao Meng,Bo-Rong Leng,Decai Wang,Yamei Zhu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (24): 17227-17236
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02068
摘要

This study presents a convenient approach to the synthesis of indole- and benzofuran-based benzylic sulfones using unactivated alkynes containing aryl iodides and sodium sulfinates under visible light irradiation. The procedure involves a sequential series of dehalogenation, carbo-cyclization, and radical sulfonylation. Plausible insights into the reaction mechanism are derived from control experiments, leading to the proposal of a radical cascade reaction pathway.
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