Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Addition of Indolizine to Cyclic N-Sulfonyl Imine

化学 对映选择合成 亚胺 吲哚嗪 磺胺 弗里德尔-克拉夫茨反应 磺酰 磷酸 催化作用 有机化学 组合化学 烷基
作者
Parbat Subba,Milon M Sadhu,Vinod K. Singh
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (20): 14676-14687
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c01686
摘要

A highly efficient chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts addition of indolizine to cyclic N-sulfonyl imine has been established. The newly developed protocol, which probably proceeds via a monoactivation reaction pathway, allows the access of enantioenriched sulfonamide functionalized indolizines with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99%). Moreover, the synthetic utility of this protocol has been explored with some chemical transformations.
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