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Total Synthesis of Incarnatapeptins A and B

全合成 酰化 化学 阿托品 立体化学 碳酸盐 序列(生物学) 组合化学 有机化学 催化作用 生物化学
作者
Feipeng Han,Jie Li,Shupeng Li,Zhuo Wang,Yian Guo,Tao Ye
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (9) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/anie.202317636
摘要

Abstract The first total synthesis of incarnatapeptins A and B, two novel marine natural products, was accomplished from readily available ( S )‐1‐benzyloxycarbonylhexahydropyridazine‐3‐carboxylic acid. This route, whose longest linear sequence was 12 steps, provided the incarnatapeptins A and B in yields of 26.5 % and 19.7 %, respectively, and enabled the structure and stereochemistry of both natural products to be unambiguously confirmed. Highlights of our synthesis include the photoredox‐mediated decarboxylative 1,4‐addition reaction and a novel and practical N ‐acylation paradigm promoted by silver carbonate. The unusual facile atropisomerism of some linear peptidic intermediates was also observed by TLC analysis in the course of this work.
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