Photoredox‐Catalyzed Defluorinative Functionalizations of Polyfluorinated Aliphatic Amides and Esters

表面改性 催化作用 化学 选择性 有机化学 光催化 组合化学 光催化 物理化学
作者
Jian‐Heng Ye,Peter Bellotti,Corinna Heusel,Frank Glorius
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:61 (9) 被引量:54
标识
DOI:10.1002/anie.202115456
摘要

Selective C-F bond functionalization of perfluoalkyl units has huge potential towards accessing functionalized organofluorinated compounds, but remains challenging due to the high C-F bond strength and inherent selectivity challenges. We report a new catalytic approach to the selective functionalization of strong C-F bonds in polyfluorinated aliphatic esters and amides. This simple reaction proceeds in mild and operational fashion with divergent conversions, including hydrodefluorination, defluoroalkylation, and defluoroalkenylation, affording a diverse array of important partially fluorinated motifs. Straightforward downstream chemistry towards fluorinated alcohols, amines and drug derivatives highlights the potential of the protocol.
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