Mechanochemical Solvent‐Free Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of Amides via Highly Chemoselective N−C Cleavage

化学选择性 酰胺 化学 偶联反应 表面改性 功能群 溶剂 劈理(地质) 肽键 组合化学 催化作用 有机化学 高分子化学 键裂 材料科学 复合材料 聚合物 物理化学 断裂(地质)
作者
Jin Zhang,Pei Zhang,Lei Shao,Ruihong Wang,Yangmin Ma,Michal Szostak
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:61 (7): e202114146-e202114146 被引量:58
标识
DOI:10.1002/anie.202114146
摘要

Abstract Although cross‐coupling reactions of amides by selective N−C cleavage are one of the most powerful and burgeoning areas in organic synthesis due to the ubiquity of amide bonds, the development of mechanochemical, solid‐state methods remains a major challenge. Herein, we report the first mechanochemical strategy for highly chemoselective, solvent‐free palladium‐catalyzed cross‐coupling of amides by N−C bond activation. The method is conducted in the absence of external heating, for short reaction time and shows excellent chemoselectivity for σ N−C bond activation. The reaction shows excellent functional group tolerance and can be applied to late‐stage functionalization of complex APIs and sequential orthogonal cross‐couplings exploiting double solventless solid‐state methods. The results extend mechanochemical reaction environments to advance the chemical repertoire of N−C bond interconversions to solid‐state environmentally friendly mechanochemical methods.
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