Improved Process for a Copper-Catalyzed C–N Coupling in the Synthesis of Verubecestat

催化作用 联轴节(管道) 过程(计算) 组合化学 化学 工艺工程 材料科学 计算机科学 有机化学 冶金 工程类 操作系统
作者
Eric M. Phillips,Mikhail Reibarkh,John Limanto,Minh Kieu,Azzeddine Lekhal,Daniel Zewge
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:23 (8): 1674-1678 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.9b00192
摘要

Verubecestat is a β-site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1 (BACE1) inhibitor which was previously evaluated for the treatment of Alzheimer's disease. The synthesis of verubecestat relies on a Cu-catalyzed carbon–nitrogen coupling. During process development, observations of impurity formation led to a more robust understanding of the catalyst. The transformation was discovered to be highly dependent on the ratio of ligand to substrate concentration during the course of the reaction. In-depth studies aimed at attaining mechanistic understanding provided an explanation of experimental findings and ultimately led to the identification of conditions that resulted in a more robust process.
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