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Photoredox cooperative N-heterocyclic carbene/palladium-catalysed alkylacylation of alkenes

化学 卡宾 光催化 烷基 烯烃 卤化物 试剂 激进的 光化学 催化作用 有机化学 组合化学 光催化
作者
You-Feng Han,Yongjie Huang,Hao Líu,Zhong‐Hua Gao,Chun-Lin Zhang,Song Ye
出处
期刊:Nature Communications [Springer Nature]
卷期号:13 (1) 被引量:32
标识
DOI:10.1038/s41467-022-33444-0
摘要

Three-component carboacylation of simple alkenes with readily available reagents is challenging. Transition metal-catalysed intermolecular carboacylation works for alkenes with strained ring or directing groups. Herein, we develop a photoredox cooperative N-heterocyclic carbene/Pd-catalysed alkylacylation of simple alkenes with aldehydes and unactivated alkyl halides to provide ketones in good yields. This multicomponent coupling reaction features a wide scope of alkenes, broad functional group compatibility and free of exogenous photosensitizer or external reductant. In addition, a series of chlorinated cyclopropanes with one or two vicinal quaternary carbons is obtained when chloroform or carbon tetrachloride is used as the alkyl halide. The reaction involves the alkyl radicals from halides and the ketyl radicals from aldehydes under photoredox cooperative N-heterocyclic carbene/Pd catalysis.
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