Asymmetric Cyclopropanation with 4-Aryloxy-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles: Expanding the Range of Rhodium-Stabilized Donor/Acceptor Carbenes to Systems with an Oxygen Donor Group

环丙烷化 化学 卡宾 对映选择合成 磺酰 亚胺 药物化学 接受者 催化作用 杂原子 组合化学 有机化学 物理 凝聚态物理 烷基 戒指(化学)
作者
Robert W. Kubiak,William F. Tracy,Joshua S. Alford,Huw M. L. Davies
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (21): 13517-13528 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00978
摘要

Rhodium-catalyzed enantioselective synthesis of 1-phenoxycyclopropane-1-carbaldehydes by intermolecular cyclopropanation of terminal alkenes followed by imine hydrolysis is described. This methodology utilizes 4-aryloxy-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as the carbene precursors and the chiral dirhodium(II) tetracarboxylates Rh2(S-NTTL)4 or Rh2(S-DPCP)4 as the catalysts. These reactions are considered to proceed via rhodium-stabilized donor/acceptor carbene intermediates, and these studies demonstrate that a heteroatom donor group is compatible with an enantioselective transformation.
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