Triacetonide of Glucoheptonic Acid in the Scalable Syntheses of d-Gulose, 6-Deoxy-d-gulose, l-Glucose, 6-Deoxy-l-glucose, and Related Sugars

化学 生物化学 立体化学 己糖
作者
Zilei Liu,Akihide Yoshihara,Sarah F. Jenkinson,Mark R. Wormald,Ramón J. Estévez,George W. J. Fleet,Ken Izumori
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:18 (16): 4112-4115 被引量:11
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.6b02041
摘要

Ease of separation of petrol-soluble acetonides derived from the triacetonide of methyl glucoheptonate allows scalable syntheses of rare sugars containing the l-gluco or d-gulo structural motif with any oxidation level at the C6 or C1 position of the hexose, usually without chromatography: meso-d-glycero-d-guloheptitol available in two steps is an ideal entry point for the study of the biotechnological production of heptoses.
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