B(C 6 F 5 ) 3 -Catalyzed, Metal-Free Reduction of Diselenides and Ditellurides, and One-Pot Syntheses of O,Se -Acetals, Selenoesters, Selanylketones, and Telluroesters

化学 催化作用 硅烷 亲核细胞 硅烷化 有机化学 还原(数学) 水解 反应条件 亲核加成 药物化学 组合化学 氧化还原 选择性还原 羧酸
作者
Mustapha K. Abeka,Yuki Hashimoto,Masaharu Sugiura
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.6c00225
摘要

Silyl selenides and tellurides were successfully synthesized by respectively reacting diselenides or ditellurides with silanes under catalysis of B(C6F5)3 at rt. Without workup, these were reacted with a variety of aldehydes, carboxylic acid derivatives, and α,β-unsaturated ketones under nucleophilic catalysis generating O,Se-acetals, seleno- and telluroesters, and selanylketones in good to excellent yields, respectively. A triethylsilyl O,Se-acetal was utilized in a three-component radical reaction.
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