Achiral double-decker phthalocyanine assemble into helical nanofibers for electrochemically chiral recognition of tryptophan

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作者
Yuying Jiang,Xin Chen,Zuoxu Xiao,Tianyu Wang,Yanli Chen
出处
期刊:Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects [Elsevier]
卷期号:613: 126040-126040 被引量:3
标识
DOI:10.1016/j.colsurfa.2020.126040
摘要

Due to the unique role of homochirality in our life, efficiently sensing chiral biomolecules is essential for the health and well-being of people. However, electrochemically chiral recognition based on the assemblies of achiral building blocks was still rarely developed. Herein, depending on the co-assembly of achiral double-decker phthalocyanines (EuPc2-8) with poly-L-lysine at the air/water interface, discrimination enantiomers of tryptophan (Trp) even quantitatively can be achieved. The air/water interfacial assembly of achiral double-decker phthalocyanines (EuPc2-8) with poly-L-lysine forms long helical nanofibers with single-molecule-sized diameters, as well as optical activity. The nanostructures and different properties of EuPc2-8/poly-L-lysine helical nanofibers have been thoroughly characterized. The electrochemically chiral recognition of tryptophan is attributed to the unequal interactions between tryptophan enantiomers and EuPc2-8/poly-L-lysine co-assemblies, as verified by the calculated combination energy of EuPc2-8/poly-L-lysine with L- or D-Trp molecules. Therefore, the enrichment of L-Trp molecules rather than D-Trp molecules within EuPc2-8/poly-L-lysine assemblies can be achieved due to subtle features of double-decker phthalocyanines co-assemblies with supramolecular chirality, which results in electrochemically chiral discrimination. These results open new approach for developing efficient and low-cost electrochemically chiral sensor based on the assembly of achiral building blocks.
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