Copper(I)‐Catalyzed Three‐Component Coupling of N‐Tosylhydrazones, Alkynes and Azides: Synthesis of Trisubstituted 1,2,3‐Triazoles

化学 区域选择性 铜 质子化 催化作用 卡宾 组合化学 组分(热力学) 炔烃 有机化学 热力学 物理 离子
作者
Zhikun Zhang,Qi Zhou,Fei Ye,Ying Xia,Guojiao Wu,Mohammad Lokman Hossain,Yan Zhang,Jianbo Wang
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:357 (10): 2277-2286 被引量:72
标识
DOI:10.1002/adsc.201500377
摘要

Abstract The copper(I)‐catalyzed three‐component reaction of N ‐tosylhydrazones, terminal alkynes and azides has been realized in an efficient and regioselective manner. This reaction constitutes a convenient method for the synthesis of 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from simple starting substrates. Mechanistically, the reaction involves the trapping of the copper(I) triazolide intermediate to form a copper carbene and subsequent migratory insertion and protonation. magnified image
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