Direct Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids with the Bench-Stable Solid Reagent (Me4N)SCF3

化学 试剂 基础(拓扑) 组合化学 功能群 反应条件 过滤(数学) 羧酸 有机化学 催化作用 数学 统计 数学分析 聚合物
作者
Thomas Scattolin,Kristina Deckers,Franziska Schoenebeck
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:19 (21): 5740-5743 被引量:82
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.7b02516
摘要

A convenient, highly efficient, and selective transformation of aliphatic and aromatic carboxylic acids to acyl fluorides is reported. In contrast to established approaches that require toxic or volatile additives and base and reaction control (i.e., cooling, slow addition), this protocol allows for a straightforward access to various R-COF entities upon direct reaction with the bench-stable, solid reagent (Me4N)SCF3 at room temperature. The method is base- and additive-free, compatible with late-stage synthetic applications, high functional group tolerance, and facile target compound purification via filtration.
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