Photocatalytic One-Pot Synthesis of Homoallyl Ketones via a Norrish Type I Reaction of Cyclopentanones

光催化 光化学 氢酰化 化学 催化作用 极地的 药物化学 有机化学 物理 天文
作者
Megumi Okada,Keiichi Yamada,Takahide Fukuyama,Davide Ravelli,Maurizio Fagnoni,Ilhyong Ryu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:80 (18): 9365-9369 被引量:33
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5b01850
摘要

A photocatalytic synthesis of homoallyl ketones was achieved via a one-pot procedure starting from a Norrish Type I reaction of cyclopentanones, followed by a decatungstate-catalyzed hydroacylation of electron-deficient olefins by the resulting 4-pentenals. The site-selective formyl H-abstraction in the second step can be explained by radical polar effects in the transition state.
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