Furfuryl Ethyl Ether: Important Aging Flavor and a New Marker for the Storage Conditions of Beer

糠醇 化学 乙醚 有机化学 乙酸乙酯 催化作用
作者
Bart Vanderhaegen,Hedwig Neven,Luk Daenen,Kevin J. Verstrepen,Hubert Verachtert,Guy Derdelinckx
出处
期刊:Journal of Agricultural and Food Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:52 (6): 1661-1668 被引量:53
标识
DOI:10.1021/jf035412g
摘要

Recently, it was reported that furfuryl ethyl ether is an important flavor compound indicative of beer storage and aging conditions. A study of the reaction mechanism indicates that furfuryl ethyl ether is most likely formed by protonation of furfuryl alcohol or furfuryl acetate followed by S(N)2-substitution of the leaving group by the nucleophilic ethanol. For the reaction in beer, a pseudo-first-order reaction kinetics was derived. A close correlation was found between the values predicted by the kinetic model and the actual furfuryl ethyl ether concentration evolution during storage of beer. Furthermore, 10 commercial beers of different types, aged during 4 years in natural conditions, were analyzed, and it was found that the furfuryl ethyl ether flavor threshold was largely exceeded in each type of beer. In these natural aging conditions, lower pH, darker color, and higher alcohol content were factors that enhanced furfuryl ethyl ether formation. On the other hand, sulfite clearly reduced furfuryl ethyl ether formation. All results show that the furfuryl ethyl ether concentration is an excellent time-temperature integrator for beer storage.
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