Minimalist Tetrazine N-Acetyl Muramic Acid Probes for Rapid and Efficient Labeling of Commensal and Pathogenic Peptidoglycans in Living Bacterial Culture and During Macrophage Invasion

生物正交化学 壁酸 化学 四嗪 细菌细胞结构 环加成 叠氮化物 炔烃 肽聚糖 点击化学 组合化学 微生物学 细菌 生物化学 催化作用 细胞壁 生物 有机化学 遗传学
作者
Ashlyn S. Hillman,Stephen N. Hyland,Kimberly A. Wodzanowski,DeVonte L. Moore,Sushanta Ratna,Andrew Jemas,Liam-Michael D. Sandles,Timothy Chaya,Arit Ghosh,Joseph M. Fox,Catherine L. Grimes
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (10): 6817-6829 被引量:8
标识
DOI:10.1021/jacs.3c13644
摘要

-Acetyl muramic acid (NAM) probes containing alkyne or azide groups are commonly used to investigate aspects of cell wall synthesis because of their small size and ability to incorporate into bacterial peptidoglycan (PG). However, copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) reactions are not compatible with live cells, and strain-promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC) reaction rates are modest and, therefore, not as desirable for tracking the temporal alterations of bacterial cell growth, remodeling, and division. Alternatively, the tetrazine-
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