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Visible-Light-Induced Cascade Cyclization of 3-(2-(Ethynyl)phenyl)quinazolinones to Phosphorylated Quinolino[2,1-b]quinazolinones

化学 级联 产量(工程) 辐照 组合化学 立体化学 磷酸化 反应条件 光催化 药物化学 光化学 有机化学 催化作用 色谱法 生物化学 物理 核物理学 冶金 材料科学
作者
Fanlin Zeng,Zhi-Yang Zhang,Pengcheng Yin,Fu-Kun Cheng,Xiao-Lan Chen,Lingbo Qu,Zhong‐Yan Cao,Bing Yu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (43): 7912-7917 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c02930
摘要

3-(2-(Ethynyl)phenyl)quinazolinones were designed and synthesized as a class of novel and efficient skeletons for phosphorylation/cyclization reactions. Under visible light irradiation, a series of phosphorylated quinolino[2,1-b]quinazolinones (35 examples, up to 87% yield) were first synthesized from 3-(2-(ethynyl)phenyl)quinazolinones and diarylphosphine oxides by using 4CzIPN as a photocatalyst under mild conditions. This reaction was also applicable under sunlight irradiation. Moreover, the reaction efficiency could be significantly improved under continuous-flow conditions.
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