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Metal-free Oxidative Spirocyclization of Pyrrole-2-carboxamides

吡咯 氧化磷酸化 金属 化学 组合化学 有机化学 生物化学
作者
Yulei Zhao,Xiaotong Dong,Zhiwei Zhang,Jiale Li,Guanghui Zhang,Jingran Liu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (36): 12717-12726
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c01549
摘要

A catalyst-free oxidative spirocyclization reaction has been successfully developed for the synthesis of 3,3'-pyrrolidinyl spirooxindole derivatives from readily accessible pyrrole-2-carboxamides. The resulting 3,3'-pyrrolidinyl spirooxindoles can be selectively transformed into hydrogenated spiroindoles via a reduction process. The dual functionality of Selectfluor is noteworthy, as it may serve both as an oxidizing and fluorinating agent and as a precursor for an alkaline promoter. The present spirocyclization method offers advantages such as a simple operation and mild reaction conditions.
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