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Palladium‐Catalyzed Selective Three‐Component Tandem Reaction to Bicyclic 1,2,3‐Triazole Derivatives

化学 双环分子 环加成 级联反应 芳基 艾伦 炔烃 组合化学 催化作用 叠氮化钠 叠氮化物 分子内力 串联 烯丙基重排 药物化学 有机化学 烷基 材料科学 复合材料
作者
Xinyu Duan,Xin Huang,Chunling Fu,Shengming Ma
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:362 (3): 627-647 被引量:25
标识
DOI:10.1002/adsc.201901284
摘要

Abstract A Pd‐catalyzed highly selective tandem reaction of allenynes, aryl or alkenyl iodides, and sodium azide for the synthesis of bicyclic 1,2,3‐triazole derivatives with a very broad substrate scope including mono‐substituted, 1,3‐disubstituted, and trisubstituted allenynes as well as different types of organic iodides has been reported. Control experiments showed that the reaction went through a cascade allene difunctionalization/Winstein allylic azide rearrangement/intramolecular azide‐alkyne cycloaddition process. magnified image
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