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Integrating Biomass into the Organonitrogen Chemical Supply Chain: Production of Pyrrole and d‐Proline from Furfural

糠醛 生物炼制 化学 原材料 产量(工程) 脱碳 玉米秸秆 还原胺化 商品化学品 催化作用 有机化学 水解 材料科学 冶金
作者
Song Song,Vincent Fung Kin Yuen,Lu Di,Qiming Sun,Kang Zhou,Ning Yan
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (45): 19846-19850 被引量:122
标识
DOI:10.1002/anie.202006315
摘要

Abstract Production of renewable, high‐value N‐containing chemicals from lignocellulose will expand product diversity and increase the economic competitiveness of the biorefinery. Herein, we report a single‐step conversion of furfural to pyrrole in 75 % yield as a key N‐containing building block, achieved via tandem decarbonylation–amination reactions over tailor‐designed Pd@S‐1 and H‐beta zeolite catalytic system. Pyrrole was further transformed into dl ‐proline in two steps following carboxylation with CO 2 and hydrogenation over Rh/C catalyst. After treating with Escherichia coli, valuable d ‐proline was obtained in theoretically maximum yield (50 %) bearing 99 % ee. The report here establishes a route bridging commercial commodity feedstock from biomass with high‐value organonitrogen chemicals through pyrrole as a hub molecule.
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