Chiral Carbon Dots Derived from Serine with Well-Defined Structure and Enantioselective Catalytic Activity

不对称碳 对映选择合成 手性(物理) 对映体 圆二色性 材料科学 催化作用 化学 组合化学 立体化学 手征对称破缺 有机化学 光学活性 物理 夸克 Nambu–Jona Lasinio模型 量子力学
作者
Mengling Zhang,Wanru Zhang,Xing Fan,Yurong Ma,Hui Huang,Xiting Wang,Yang Liu,Haiping Lin,Youyong Li,He Tian,Mingwang Shao,Zhenhui Kang
出处
期刊:Nano Letters [American Chemical Society]
卷期号:22 (17): 7203-7211 被引量:88
标识
DOI:10.1021/acs.nanolett.2c02674
摘要

Carbon dots (C-Dots), with unique properties from tunable photoluminescence to biocompatibility, show wide applications in biotechnology, optoelectronic device and catalysis. Chiral C-Dots are expected to have strongly chirality-dependent biological and catalytic properties. For chiral C-Dots, a clear structure and quantitative structure–property relationship need to be clarified. Here, chiral C-Dots were fabricated by electrooxidation polymerization from serine enantiomers. The oxidized serine has a reversed chiral configuration to serine, which leads to the chiral C-Dots possessing inverse handedness compared with their raw materials. Electron circular dichroism spectrum, together with other diverse characterization techniques and theoretical calculations, confirmed that these chiral C-Dots (2–7 nm) have a well-defined primary structure of polycyclic dipeptide and possess a spatial structure with a c-axis of hexagonal symmetry and two cyclic dipeptides as the spatial structural unit. These chiral C-Dots also show enantioselective catalytic activity on DOPA enantiomers oxidation.
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