Ir-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Dialkyl Malonates Enabling the Construction of Enantioenriched All-Carbon Quaternary Centers

立体中心 化学 对映选择合成 筑地反应 烷基化 烯丙基重排 第四纪 电泳剂 邻接 催化作用 有机化学 四级碳 组合化学 古生物学 生物
作者
Farbod A. Moghadam,Elliot F. Hicks,Zachary P. Sercel,Alexander Q. Cusumano,Michael D. Bartberger,Brian M. Stoltz
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (18): 7983-7987 被引量:40
标识
DOI:10.1021/jacs.2c02960
摘要

An enantioselective iridium-catalyzed allylic alkylation of malonates with trisubstituted allylic electrophiles to form all-carbon quaternary stereocenters is reported. This reaction proceeds at ambient temperature and enables the preparation of a wide range of enantioenriched products in up to 93% yield and 97% ee. The quaternary products can be readily converted to several valuable building blocks such as vicinal quaternary products and β-quaternary acids.
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