Retro‐ Hetero ‐Michael Addition Strategies in Organic Synthesis

化学 有机合成 外消旋化 分子内力 有机化学 组合化学 化学合成 有机反应 戒指(化学) 对映选择合成 天然产物 功能群 全合成 反应条件 动力学分辨率
作者
Dina Scarpi,Ernesto G. Occhiato
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
标识
DOI:10.1002/ejoc.70692
摘要

This review covers the applications of retro‐ hetero ‐Michael addition reactions in organic synthesis that have appeared in the literature in the last 15 years, with a focus on the synthesis and modification of carbo‐ and heterocyclic compounds, including natural products. The retro‐ aza ‐, retro‐ oxa ‐, and retro‐ thia ‐Michael addition reactions which are dealt with in the review have been widely exploited in synthetic organic chemistry to perform functional group manipulation, controlled isomerization, isomeric amplification, racemization for dynamic kinetic resolution, intramolecular rearrangements, and ring opening/ring reconstruction sequences. The syntheses of many complex natural products have included a retro‐ hetero ‐Michael addition step at some stage. Thus, what was once considered a problem has now become an established tool in the hands of organic chemists, who can leverage the retro‐ hetero ‐Michael addition‐based strategies for the preparation of intermediates in the synthesis of natural and biologically active carbo‐ and heterocyclic compounds.
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