Electrochemical Hydroxylation of Electron‐Rich Arenes in Continuous Flow

化学 电化学 羟基化 电子 连续流动 电子流 光化学 组合化学 有机化学
作者
Anni Kooli,Lars Julian Wesenberg,Milan Beslac,Anastasiya V. Krech,Margus Lopp,Timothy Noёl,Maksim Ošeka
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (20) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200011
摘要

Electrochemical hydroxylation of arenes by trifluoroacetic acid provides a straightforward access to aryl oxygen compounds under the mild and environmental benign reaction conditions. Harmful and pollutant stoichiometric amounts of oxidation reagents and the use of metal-catalysts can be avoided. Herein, we present a novel method for the synthesis of hydroxylated products from electron-rich arenes that was achieved by the implementation of a continuous-flow setup. The continuous nature of the process allowed to fine-tune the reactions conditions in order to prevent the decomposition of the sensitive products expanding the reaction scope beyond electron-poor and neutral arenes that were previously reported in the batch processes. Thus, synthetically valuable hydroxylated arenes were obtained in good yields with the residence time just over a minute. In order to demonstrate the reliability and the efficiency of the electrochemical flow setup, a scale up experiment was also performed.
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