Electrochemical Hydroxylation of Electron‐Rich Arenes in Continuous Flow

化学 电化学 羟基化 试剂 催化作用 流动化学 芳基 化学计量学 连续流动 光化学 组合化学 有机化学 电极 生化工程 物理化学 烷基 工程类
作者
Anni Kooli,Lars J. Wesenberg,Marko Beslać,Anastasiya Krech,Margus Lopp,Timothy Noël,Maksim Ošeka
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (20) 被引量:24
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200011
摘要

Abstract Electrochemical hydroxylation of arenes by trifluoroacetic acid provides a straightforward access to aryl oxygen compounds under the mild and environmental benign reaction conditions. Harmful and pollutant stoichiometric amounts of oxidation reagents and the use of metal‐catalysts can be avoided. Herein, we present a novel method for the synthesis of hydroxylated products from electron‐rich arenes that was achieved by the implementation of a continuous‐flow setup. The continuous nature of the process allowed to fine‐tune the reactions conditions in order to prevent the decomposition of the sensitive products expanding the reaction scope beyond electron‐poor and neutral arenes that were previously reported in the batch processes. Thus, synthetically valuable hydroxylated arenes were obtained in good yields with the residence time just over a minute. In order to demonstrate the reliability and the efficiency of the electrochemical flow setup, a scale up experiment was also performed.
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