Ligand‐Free Pd‐Catalyzed Reductive Mizoroki‐Heck Reaction Strategy for the One‐Pot Synthesis of Functionalized Oxygen Heterocycles in Deep Eutectic Solvents

化学 氯化胆碱 四氢呋喃 芳基 催化作用 四氢吡喃 组合化学 有机化学 配体(生物化学) 绿色化学 赫克反应 基质(水族馆) 产量(工程) 离子液体 溶剂 烷基 戒指(化学) 生物化学 受体 海洋学 材料科学 冶金 地质学
作者
Giuseppe Dilauro,Luciana Cicco,Paola Vitale,Filippo Maria Perna,Vito Capriati
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:26 (3) 被引量:17
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200814
摘要

Abstract A Deep Eutectic Solvent, choline chloride/glycerol (1 : 2 mol mol −1 ), proved to be an effective and sustainable reaction medium to promote telescoped, one‐pot Mizoroki‐Heck cross‐coupling/reduction processes between 2,3‐dihydrofuran or 3,4‐dihydro‐2 H ‐pyran and several (hetero)aryl halides to easily access valuable 2‐(hetero)aryl tetrahydrofuran (THF) or tetrahydropyran derivatives in up to 95 % yield. Notably, the whole transformation takes place under aerobic conditions, in the absence of additional ligands, and with a good substrate scope. The practicability of the method is also exemplified by the sustainable synthesis of two key THF derivatives, which are side chains of pharmacologically relevant inhibitors of Kv1.2 channel.
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