Rhodium-Catalyzed Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Allylic Alcohols Via Z-Alkenyl Transfer with High Stereochemistry Retention

化学 三氟甲基 烯丙基重排 催化作用 瓦尔登反转 立体化学 药物化学 有机化学 烷基
作者
Liang Cheng,Zheng‐Qiang Liu,Min Lin,Xuemei Huang,Si-Qi Xiong,Xue Zhang,Qinghua Li,Tang‐Lin Liu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (50): 10665-10670 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03160
摘要

Herein, we report the rhodium-catalyzed Z-alkenyl transfer from tertiary allylic alcohols to aryl trifluoromethyl ketones, which provided an efficient way of preparation of trifluoromethyl-containing Z-allylic alcohols via β-Z-alkenyl elimination. The key Z-alkenyl-rhodium species were generated with a high degree of stereochemical retention. This reaction featured a broad substrate scope and good functional tolerance and would offer a fascinating approach for the synthesis of Z-alkenes.
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