Ultrasound-Promoted Synthesis of α-Thiocyanoketones via Enaminone C═C Bond Cleavage and Tunable One-Pot Access to 4-Aryl-2-aminothiazoles

化学 芳基 键裂 硫氰酸铵 超声波 组合化学 硫氰酸盐 光化学 有机化学 催化作用 烷基 物理 声学
作者
Yunyun Liu,Tao Zhang,Jie‐Ping Wan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (12): 8248-8255 被引量:31
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00708
摘要

Ultrasound has been successfully employed to promote the thiocyanation of the C═C bond in enaminones for the synthesis of α-thiocyanoketones and 2-aminothiazoles. The reactions of enaminones with ammonium thiocyanate provide α-thiocyanoketones with ultrasound irradiation at room temperature. More interestingly, simply further heating the vessel after ultrasonic irradiation leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles with an unconventional 4-aryl substructure.
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